上図のように、2カラムレイアウトにおいて、左右のコンテンツ長さが任意で、短い方のカラムの縦位置を長い方のカラムのセンタリングする場合、どうしましょうって話。何回か聞かれたことがあるので、最新回答版を自分なりに用意します。

まず、floatとvertical-align での実装を想像したら、vertical-alignの使い方を今一度見直した方がいい。
結論から言うと、floatとvertical-alignでは要求されたレイアウト実装は不可能だ。
分かりにくい言い方をあえてすると、インラインレベル要素にvertical-alignを設定し、その親要素のブロックレベル要素においてどう見せるかをvertical-alignの値にするだからだ。しかもブラウザの挙動が一致するのは、vertical-align値にtopを入れた時だけだ。さらに脱線するが、自分の場合、inputタグだけはvertical-align値にmiddleを入れるようにしている。

さて本題。ではどうしたらいいのだろう？
ターゲットブラウザは、Windows IE6,7,8, Firefox3.x, Opera10.x, Chrome5、Mac safari5, Firefox3.x と仮定します。

>> floatとvertical-align? → display:table-cell; ! 【サンプル】

方法1 : floatは使わず、display:table-cellで実装。

プログレッシブ・エンハンスメントの考えを取り入れる。
floatはあくまでtable-cell未対応ブラウザ用（IE6,IE7）。

xhtml

<div class="column">
<div class="columnA">
<p>カラムA</p>
<p>段落テキスト段落テキスト段落テキスト段落テキスト<br />
段落テキスト段落テキスト段落テキスト<br />
段落テキスト段落テキスト段落テキスト段落テキスト<br />
段落テキスト段落テキスト段落テキスト<br />
段落テキスト段落テキスト段落テキスト段落テキスト<br />
段落テキスト段落テキスト段落テキスト</p>
<!--.columnA--></div>
<div class="columnB">
<p>カラムB</p>
<p>段落テキスト段落テキスト段落テキスト段落テキスト</p>
<!--.columnB--></div>
<!--.column--></div>

CSS

.columnA,
.columnB{display:table-cell;width:○○px;vertical-align:middle;}

CSS（table-cell未対応用 → floatで対応）

*:first-child+html .column:after{content:".";display:block;height:0;clear:both;visibility:hidden;}
*:first-child+html .column{overflow:hidden;min-height:1em;}
* html .column{overflow:visible;height:1%;}

*:first-child+html .columnA,
*:first-child+html .columnB{float:left;}
* html .columnA,
* html .columnB{float:left;}

実は各カラムにdisplay:table-cell;とwidthを入れるだけの超シンプルに実装できるのです。なぜ普及していないかといえば、IE6,7に対応していない、ってことでしょうね。あとFirefoxも実はバージョンが3になってから対応するようになりました。

方法2 : どうしても対象ブラウザすべてに同じ見せ方が必要な場合

ファイルを読み込み時などにJavascriptを適用して、それぞれのカラムの高さを取得し計算式を用いて実装できるが、そこまでするくらいなら割り切ってIE6,IE7がターゲットブラウザから外れるまで、CSSレイアウトじゃないことをぐっとこらえて、テーブルレイアウトを使うことをおススメする。

アレンジ : 右→左の順にマークアップしたいとき

テーブルレイアウトでは実現できないが、方法1の手順の場合、左右の入れ替えをCSSのみで実現できる。

xhtml

方法1と同じ

CSS

.column{direction:rtl;}
.columnA,
.columnB{display:table-cell;width:○○px;vertical-align:middle;text-align:left;}

*:first-child+html .column:after{content:".";display:block;height:0;clear:both;visibility:hidden;}
*:first-child+html .column{overflow:hidden;min-height:1em;direction:ltr;}
* html .column{overflow:visible;height:1%;direction:ltr;}
*:first-child+html .columnA,
*:first-child+html .columnB{float:right;}
* html .columnA,
* html .columnB{float:right;}

>> floatとvertical-align? → display:table-cell; ! 【サンプル】